Wie ihr das finaziell mit dem anderen Hundehalter regelt, ist euch überlassen. Wenn eine Haftpflicht bei euch in der Region/Gemeinde/Bundesland nicht vorgeschrieben ist, ist es nunmal leider jedem Hundehalter selbst überlassen, wie er so etwas handhabt.
Wo der Spaß allerdings aufhören würde, wär die Hundetagesstätte.
Ich würde mich mal beim zuständigen VetAmt erkundigen, welche Anforderungen bei euch gelten für das Betreiben einer solchen Einrichtung (inkl welche Verischerungen der Betreiber braucht) und wie es um die Auflagen für die aufgenommen Hunde steht.
Einen unversicherten Hund, mit bekanntem Aggressionsproblem da einfach mitlaufen zu lassen ist grob fahrlässig.
Vertrauen hätte ich in so eine Person Null und ich würde mir eher da Gedanken machen, ob da nicht eher Handlungsbedarf besteht.