Ich hatte, mit einem Isländer in bequemer Höhe und einem sehr vernüftigen Hund nie Probleme mit Anleinen. Ich habe den Hund an Straßen prinzipiell immer an der verkehrsabgewandten Seite angeleint.
Ging super, und ab und zu hatten wir auch mal Rollenwechsel und das Pferd wurde vom Hund geführt:
Aber ohne Spaß, zweierlei fand ich immer wichtig: Einmal, dass der Hund auf beiden Seiten gleich sicher laufen und die Seite auf Kommando wechseln kann (bei uns waren das "Fuß" für rechts und "Rad" für links, eingeübt am Fahrrad.)
Das zweite war, dass der Hund sich zum Anleinen grundsätzlich an meinem Bein aufrichtete, nicht am Pferd. War bei unserem Wallach zwar eine unnötige Vorsichtsmaßnahme, aber nicht alle Pferde mögen ankletternde Hunde.