Ich kann nur aus meiner Erfahrung berichten. Aber bei mir war es so, dass (Pepe hat sich draußen ähnlich verhalten wie dein Kleiner, immer bei Fuß) ich einfach ohne Leine auf einer Straße ohne Autos angefangen habe. Erst Fahrrad geschoben, damit er merkt, dass das nix Schlimmes ist. Dann ganz langsam losgeradelt. So fast im Schritttempo.
Das haben wir dann ne Weile gemacht, auch Kurven geübt. Hab ihn dann mit "pass auf" "gewarnt", so dass er hochgeschaut hat und meine Richtungsänderung mitbekommen hat.
Das Kommando "Stop" hat er zu diesem Zeitpunkt auch beigebracht bekommen parallel mit Schleppleine.
Wenn er jetzt vor mir läuft (ja... passiert auch mit Fahrrad noch ) kann ich ihn mit "Stop" anhalten, so dass er in kein andere Rad, Jogger etc rennt.
Und dann - naja, dann war es auch schon kein Problem mehr.
Wenn ich in Straßenverkehr fahre, trägt er Geschirr (nur für den Fall einer Vollbremsung, zum Glück noch nie passiert) und eine normale 2 Meter Leine. Bei einer längeren hätte ich Angst, dass er damit vor dem Rad kreuzt und ich aufgrund der Leine nen Crash baue.
Also das war sehr easy. Pepe läuft auch gut am Pferd. Da allerdings immer ohne Leine