Vielen Dank für die schnelle Antwort Meeko!
Also ich versuch mal noch paar mehr Infos zur geben
Henry ist jetzt 20 Wochen alt und seit ca 2 Monaten bei mir, wobei wir da nicht täglich üben konnten. Ich hatte jetzt 2 Wochen Urlaub, von denen wir 1,5 Wochen bei meinem Freund in Erfurt waren zum Beispiel.
Alleine bleiben klappt sehr gut, wenn Henry was leckeres zum kauen hat oder eben wenn er schläft.
Er registriert meiner Ansicht nach schon, dass ich gehe (er guckt ja auch mal hoch) aber bleibt entspannt. Soll ich das weiter ausbauen mit dem alleine bleiben wenn er schläft oder ist das nicht zielführend? 
Auslastung: Ist halt noch schwer für mich, das einzuschätzen. Henry hat natürlich schon bei einer Runde in nährer Umgebung ne ganz andere Flut von Infos, als ein erwachsener Hund denk ich mir. Ist auch bei ihm tagesformabhängig, was ihn wie anstrengt und auslastet und für mich sehr schwierig, ein Überdrehen zu vermeiden.
Die Strecke, die gestern gut ausgelastet und nicht überdreht hat, könnte heute schon wieder viel mehr Reize bieten - junger Hund eben denk ich mir
Der Wald heute war für ihn auf jeden Fall ne große Flut an Infos weil wir da noch nie waren, ne längere Runde von 40min gemacht haben und ich viel mit ihm geclickert habe.
Waren wir was sehr spannendes machen kommt er allgemein sehr schlecht zur Ruhe, vielleicht deshalb heute der große Rückschritt?
Die Box ist neu und soll ganz allgemein zum Ruheort werden, also nicht nur fürs alleine bleiben
Das Runterkommen in seiner alten, kleineren Box klappte schon sehr sehr gut. Dass er darin auch manchmal war, während ich aus der Wphnung bin kam automatisch weil ich wissen wollte, ob er weiterschläft wenn ich gehe 
Die neue Box ist wesentlich größer und ist seit 3 Tagen neu eingeführt. Wir machen das Ruhetraining jetzt darin weiter. Der Plan von mir war,
dass er auf Dauer darin was leckeres zum kauen bekommt und dann danach darin einschläft während ich nicht da bin, da er außerhalb der Box einfach noch nicht zum schlafen kommt.
Vielleicht war ich da einfach zu voreilig, da er, wahrscheinlich bedingt durch die neue Größe der Box, allgemein noch etwas mehr Zeit braucht zum einschlafen? Ich merke heute eindeutig, dass das auch noch nicht so gut klappt, wenn ich im selben Zimmer bin und könnte mich dafür grade 
Unsere Trainerin führt seine "Schlaflosigkeit" und den Erfolg der Box zumindest darauf zurück, dass Henry ein Hund ist, der vorerst noch körperlich begrenzt und von Reizen getrennt werden muss zum einschlafen, bis sein Körper endlich selber merkt wann gut ist.
Sie meinte, ich soll es weiter genau so üben und immer feste Rituale machen (nach dem Essen und nach großen Runden rein).
Da er in der Box jetzt ja wieder mehr Platz hat, ist das vielleicht auch eine Steigerung schon im Schlafen-Training.... hm.
"Überwachung" gestaltet sich etwas doof.
Ich hab nur ein Handy und einen Laptop aber das Problem ist, dass die Mikros vom Laptop echt Mau sind. Ich würde ihn amximal laut bellen aber nicht winseln hören, würde ich mit dem Laptop aufnehmen.
Ich mache es momentan so: Entweder lass ich das Handy in seiner Nähe liegen und zeichne den Ton auf oder ich greife mit dem Handy auf die Kamera vom Laptop zu und kann ihn beobachten. Allerdings höre ich dann nichts weshalb ich das nur ab und zu mache um seine Körpersprache zu sehen und mir lieber immer den Ton anhöre :/
Beruhigt mich auf jeden Fall schon mal sehr, dass es für sein Alter nicht so schlecht ist, wie ich heute ganz verzweifelt dachte
Wir haben auch keinen Druck, da Henry bei meinem Papa ist wenn ich auf Arbeit bin und das auch so bleibt. Aber natürlich möchte ich trotzdem, dass er mal 2h alleine bleiben kann ohne Stress...