Ich hab's immer so gehalten, dass der nächste Hund eingezogen ist, wenn die anderen soweit "fertig" waren. Was jetzt kein fest definierter Zeitpunkt bzw "Leistungsstand" war, aber eben dann, wenn wir keine größeren Baustellen mehr hatten und im normalen Alltag alles lief wie am Schnürchen.
Das war zufällig jeweils nach so zwei Jahren der Fall (also nach zwei Jahren kam der Zweithund und nach vieren der Dritthund). Hund Nr. 1 und 2 hatten jeweils keine ganz schlimmen Probleme, aber welche für die man (oder zumindest ich...) ne Weile brauchte.
Bei Hund Nr. 3 wäre es auch schon früher gegangen, so nach nem Jahr, als sie so 1,5 Jahre alt war, hätte ich gern schon Hund Nr. 4 dazu genommen. Hat aber von den äußeren Umständen her nicht gepasst.
Inzwischen ist Hund Nr. 3 fünf Jahre alt und mein Ersthund ist im Sommer mit 13-14 Jahren verstorben, ich hab also nur noch zwei Hunde. Aber es ist beruflich jetzt besser und sieht so aus, als sind wir demnächst wieder zu dritt. 
Bin dann auch schon am überlegen, je nachdem wie sich die Situation entwickelt, dass ich dann recht bald einen vierten dazunehme. Ich fand/find es immer schade, dass ich so große Altersunterschiede in der Gruppe hab, so dass der jeweils jüngste Hund immer mit einer "Rentnertruppe" rumschleicht. Bei uns war das nämlich nicht wie ein Jungbrunnen für die Alten, sondern eher umgekehrt, die Kleene hat kleine Brötchen gebacken und sich an die ollen Schlaftabletten angepasst.
Der Altersunterschied ist jetzt zwar nicht mehr so krass, meine Hündin ist ja erst 5, das ist grade bei der Rasse noch kein Alter, aber ich hätte einfach mal gern zwei junge Hunde zusammen. Inzwischen traue ich mir auch zwei "unfertige" Hunde zur selben Zeit zu.
Naja, jetzt warte ich erstmal ab, ob und wie es mit dem Neuzugang klappt, und dann sehe ich weiter.
Ach ja, bezüglich lockerer oder strenger in der Erziehung mit mehreren Hunden: Beides! 
Mit einem Hund hab ich mehr Kinkerlitzchen geübt, der konnte diverse Tricks, auf Fingerzeig links und rechts auf dem Weg gehen und all solche Späße.
Die Mühe hab ich mir mit den beiden anderen nicht mehr gemacht. Sie müssen sich soweit benehmen, dass der Alltag auch mit allen dreien zusammen angenehm ist, also gut an der Leine gehen (kein pöbeln, zerren, plötzliches stehen bleiben, sich ineinander oder um mich wickeln...), einen guten Abruf haben, erst auf Kommando aus dem Auto aussteigen... solche Sachen halt.
Das haben sich die beiden Neuzugänge jeweils von dem/den vorhandenen Hund(en) abgeguckt, fast ohne mein Zutun. Da musste ich nur ab und an an der richtigen Stelle belohnen oder ein bisschen schimpfen und dann ging das praktisch von allein.
Insofern hab ich da eher weniger Arbeit in die Erziehung gesteckt als mit dem Einzelhund.
In anderen Sitautionen verlange ich aber einfach nicht mehr so viel von den Hunden. Damals den ersten als Einzelhund, den hab ich viel mitgenommen. Heute haben sie ja einander und mit mehreren Hunden muss man den Alltag eh mehr nach Hund ausrichten, zudem hab ich auch gemerkt, das es doch gar nicht soooooooo entspannend ist einen immer-mitkomm-Hund zu haben.
Mir ist es jetzt lieber, die gammeln zuhause auf dem Sofa und ich nehm mir die Zeit, für den Spaziergang mit ihnen in die Pampa zu fahren, als dass sie überall hin mitkommen und dadurch schon ausgelastet sind.
Das macht natürlich einiges einfacher.
Oder auch Begegnungen mit Joggern etc:
Früher mit einem und auch erst noch mit zweien hab ich sie halt ins Fuß genommen oder sitz machen lassen und dann musste das so gehen, und ich war auch stolz drauf, dass sie das so gut machten. Ebenso bei fremden Hunden, da hab ich früher viel mehr geguckt, ob die sich verstehen könnten, und hab dann laufen lassen.
Heute leine ich bei Begegnungen mit anderen Spaziergängern, Radlern, fremden Hunden etc grundsätzlich erstmal an.
Die Leute haben halt mehr Angst vor zwei/drei großen Hunden, da ist das rücksichtsvoller. Und FALLS mal einer abgeht, hatte ich ja nun lange mehr Hunde als Hände.
Es ist schon bei einem schwierig, ihn noch rechtzeitig am HB zu erwischen, bei zwei wird's nicht einfacher und bei dreien grenzt es an's logistisch unmögliche. Da lasse ich heute mehr Voraussicht walten, um haarige Situatione gar nicht erst aufkommen zu lassen, statt mich drauf zu verlassen, dass sie schon gut genug im Gehorsam stehen.
Gib dich ruhig als Anfänger und Rasseinteressent zu erkennen, dann wird dir wahrscheinlich gern geholfen.