können die noch freunde werden?

Zu deiner Frage bzgl. Hundewiese:

Ich würde mit Jerry allein zur Hundewiese gehen, ihn dort ableinen und ein wenig toben.
Deine Mutter soll mit Hund nachkommen, ebenfalls Hund ableinen

Die Kontaktaufnahme der beiden zwar beobachten, aber als völlig normal aussehen lassen.

Sind Hunde vor Ort, dann laßt die ein wenig rennen und toben. Vielleicht auch ein Spiel zusammen mit dir und deiner Mutter.

Dreht eine Runde und geht dann zu dir nach Hause. Geh mit Jerry zuerst rein. Was immer auch euer nach-Hause-komm-Ritual ist, zieh es durch und schicke Jerry ggf. auf seinen Platz.

Egal, ob auf der Hundewiese oder bei dir zu Hause, ein wachsames Auge auf beide Hunde solltet ihr unbedingt haben. Muecke hat es ja schön beschrieben.
Keiner der Hunde darf den anderen kontrollieren, einschränken, drohen usw. Wenn ihr das bemerkt, dann schickt die Hunde auf die zugewiesenen Plätze. Belohnt wird nur erwünschtes Verhalten, wer knurrt oder lästig wird, bekommt nen Rüffel

.... und halt uns auf den Laufenden