Wann kann ich ihn Frei Laufen lassen?

Hab meinen zweithund ja nun schon seit etwas über 2 Monaten. Er läuft noch immer an der 15 Meter Schlepp. Eine dünne mit Kugel. Wollte da fürs erstemal frei Laufen eine dickere 20 Meter Schlepp kaufen, die er dann wirklich hinter sich herschleppen kann.

Im Garten meines Freundes hört er unangeleint schon sehr gut. Die ersten Wochen wäre er sogar Vögeln hinterher gerannt die knapp 500 Meter entfernt in der Luft geflogen sind, das hat sich sehr gebessert. Wenn ich ein lautes "Nein" sage dann bleibt er sofort stehen. Er guckt da zum Glück auch garnicht mehr so sehr drauf. Vor ca 3 Wochen hatte ich mal die kurze leine einfach fallen lassen und bin immer wenn er nicht gekommen ist hinter einem Baum, das ging ca 10 Minuten gut und dann war der schon ner Hasenspur nach in ein Gebüsch rein und es hat 5 Minuten gedauert bis er wieder auftauchte.

Allgemein achtet er schon viel mehr auf mich und meine Richtungswechsel, kappiert langsam auch das "Weiter". Rennt garnicht mehr in die Schlepp und hält von sich aus nie zu weit abstand.

Heute hat er sich sogar abrufen lassen, obwohl er andere Hunde im Auge hatte. Konnte den sofort an die kurze Leine nehmen, weil Schlepp ist bei sowas nicht so toll, hab ich schon festgestellt .

Wie erkenne ich das wir bereit für den Freilauf sind? Ist das denn eine gute Idee erstmal eine 20 Meter Schlepp dann an ihm zu lassen? Mich würde es jedenfalls sehr beruhigen...
Sollte ich lieber zu einem Wald fahren, wo weit und breit, wenn überhaupt nur Landstraßen sind, oder ist das zu gefährlich, wenn er doch wegläuft? Wäre in meiner alten Heimatstadt, da kennt er sich nicht aus.