Für mich denkst Du da überhaupt nicht zu negativ! Ich tendiere auch zu gewerblichen Hundesittern, aber selbst da habe ich auf meiner Suche schon so einiges erlebt.
Da Du den Sitter über eine Anzeige gefunden hast, würde ich unbedingt (auch in seinem Sinne) einen Betreuungsvertrag abschließen, der alles wesentliche regelt.
Und Deine Tierhalterhaftplicht fragen oder im Vertrag nachschauen, inwieweit Du versichert wärest, wenn etwas passiert, während der Hundesitter mit ihm unterwegs ist.
Über das Vertragliche hinaus würde ich mir in allen Einzelheiten erzählen lassen, wieviele Hunde er (gleichzeitig) betreut, welche Hundeerfahrung er vorweisen kann, nach welchen Erziehungsmethoden er trainiert. Wie er sich die Betreuung vorstellt, was er in der Zeit mit Deinem Hund unternehmen will, wo er auf gar keinen Fall mit ihm hingehen würde, wie die Gewöhnungsphase aussehen soll. Ob er Erfahrung mit läufigen Hündinnen hat (auch wenn Deiner ein Rüde ist), ob er Erfahrung mit Beissereien zwischen Hunden hat, evtl. auch Erfahrung mit den Problemen, die Dein Hund vielleicht hat ....
Und ich würde ihn fragen, ob Du nicht zumindest einen seiner bisherigen HH, dessen Hunde er betreut hat, anrufen/treffen kannst, um ein besseres Gefühl für sein Hundesitting zu bekommen.