Ich kann dir nur sagen, wie ich es bei Fini gemacht habe.
Wir haben uns mit der Sitterin zum Spazieren gehen getroffen. Ganz nebenbei, keine großen Begrüßungsaktionen à la "Ja, hallo Fini, du bist ja ein hübsches Hundi"
Sondern nur kurz Hallo gesagt und gleich weiter, ohne dass sie Fini wirklich beachtet hat.
Fini hat sich mit der Zeit selbst angenähert. Sie verbellt auch erstmal alle fremden Menschen, aber wenn diese nicht darauf eingehen, ruhig stehen bleiben und sie schnuppern lassen, beruhigt sie sich nach einer Weile. Später nimmt sie auch Futter und noch später lässt sie sich auch anfassen, aber es dauert halt.
Dann hab ich sie einmal für eine Stunde zur Probe dort gelassen. Die Sitterin hat sie komplett ignoriert, damit Fini sich in Ruhe alles anschauen konnte. Sie wollte zwar nie mit der Sitterin mitgehen, aber ich glaube, sie hat sich ganz wohl gefühlt und hat sich schon nach kurzer Zeit den Bauch kraulen lassen 
Ich finde es wichtig, dass du noch vor dem Treffen darauf aufmerksam machst, dass dein Hund Angst vor Fremden hat und dass darauf Rücksicht genommen werden muss. Wenn der Sitter damit nicht kann bzw. nicht bereit ist auf deine Bitten einzugehen, wirst du das am Verhalten merken und kannst ihn gleich aussortieren.