Vorab - wandern in Schottland ist klasse. Und Schottland ist deutlich mehr als der West Highland Way. Der ist als Einstieg ins Langstreckenwandern in Schottland nicht schlecht, aber halt sehr "zivilisationsnah" - zumindest für schottische Verhältnisse. Jede Menge Reiseberichte über Trekkingtouren in Schottland (auch auf dem WHW) gibt es beim ODS. Achtung: Zeitintensiv und kann süchtig machen. 
Trekking mit Hund hatte ich selbst noch nicht. Nächstes Jahr steht ein Stück des Westwegs auf dem Programm, da wird einer der Hunde mitkommen. Die Touren mit Rucksack und Zelt in Schottland brauche ich für mich alleine, so egoistisch bin ich einfach.
Anreise mit Hund ist in der Tat ein Problem. Wenn wir die Hunde dabeihaben (also kein Trekkingurlaub), reisen wir immer mit dem Auto mit der P&O North Sea Ferries von Rotterdam nach Hull. Ich habe in einem anderen Forum mal einen Reisebericht einer Frau gelesen, die ist mit ihrem Hund mit Zug und Kanalfähre nach London, von dort aus mit dem Zug nach Glasgow, und dann auf den WHW. Leider wurde ihr Hund unterwegs krank (zu viel Regen, zu kalt), und sie musste die Tour abbrechen.
Fliegen dürfte gar nicht möglich sein, egal ob Frachtraum oder Kabine, weil (wenn ich es richtig im Kopf habe) einer der Londoner Flughäfen der einzige ist, der als Einreiseflughafen für Hunde im Rahmen des Pet Travel Scheme zugelassen ist. Inwieweit das ab Januar geändert wird, ist mir nicht bekannt, da musst du mal auf der Seite der defra nachlesen.
Unterkunft: Egal ob WHW oder richtig "wild": nehmt ein Zelt und entsprechende Ausrüstung mit. Es kann schwierig werden, eine Unterkunft zu finden, die den Hund mit aufnimmt. Die Schotten sind zwar an sich sehr hundefreundlich, aber bei Lokalen, Hotels (u.ä.), public transport usw sind sie wesentlich restriktiver als wir es hier in Deutschland gewohnt sind.
Und in Anbetracht der Jahreszeit, zu der ihr wandern wollt: Denkt an die Midges! Die gefährlichsten Raubtiere Schottlands! Die haben mich erst neulich Ende September / Anfang Oktober in den Cairngorms noch zur Blutbank erklärt. Ich war beim Zeltabbau von Kopf bis Fuß verhüllt, inklusive Midgenet überm Kopf. Im Juli / August haben die Biester Hochsaison, die können einem den Aufenthalt im Freien zur Hölle machen.
Notfalls fotografiere ich Regenwolken von unten, von der Mitte, im Sturm oder auch bei Windstille... Aber eine schöne Herbstlandschaft bei schönem Wetter wäre natürlich viel schöner. So rein aus fotografischer Sicht. Und überhaupt... 
