Zum Thema Listenhund / Rottweiler kann ich dir nichts sagen; mit meinen beiden Bordercollies war ich da über jeden Listenhund-Zweifel erhaben. 
Ansonsten gelten, jedenfalls in der Vor-Brexit-Zeit, die Regeln des Pet Travel Scheme. Also vereinfacht: Gültige Tollwutimpfung, Chip, blauer Heimtierausweis, Bandwurm-Prophylaxe im vorgegebenen Zeitfenster, zugelassene Beförderungsroute. Im Vergleich zu früher (späte 1990er und folgende Jahre) ganz einfach.
Trinken mitbringen? Wozu? Gerade beim Wandern bediene ich mich an dem Wasser aus Bächen, im Zweifelsfall mit Aquaventure behandelt. Essen - gut, kann man machen, muss man aber nicht. Ich kaufe vieles vor Ort im Supermarkt, gerade was Fertigfutter angeht. Da haben die Briten eine gefühlt größere Auswahl als wir.
Zelten ist ok, mache ich ja auch oft, und ist auch "wild" erlaubt, wenn man sich an die Regeln des Outdoor Access Codes hält.
Sehenswürdigkeiten und Hund, das kann ein Problem werden. In viele Ruinen, Museen, Castles, Gärten etc. dürfen Hunde nicht rein. Eine Schottlandreise mit Schwerpunkt "Sightseeing" würde ich ohne Hund machen.
Wandern hingegen ist mit Hund toll. Trekkingtouren habe ich mit meinen nie gemacht.
Aus folgenden Gründen:
Mit dem Zelten klappt das nicht immer so wie ich mir das vorstelle. Irgendwann habe ich den ständigen Regen / die Kälte / die nassen Sachen / die Mücken / etc.pp satt und will einfach nur eine trockene Unterkunft. Das kommt nicht in jedem Urlaub vor, ist aber etwas, worüber ich mir Gedanken mache. Hostels nehmen meist keine Hunde auf. Als Fußgänger ist man bei der Auswahl eines B&B auch sehr eingeschränkt, schon ohne Hund. Und überhaupt muss man von der Straße, an die man sich "wander-gefrustet" geschleppt hat, erst einmal wegkommen. Busse nehmen keine Hunde mit, das Bahnnetz ist gerade im Nordwesten nicht vorhanden, und ein (oder zwei) großer nasser Hund als Begleiter mindert die Chancen, per Anhalter mitgenommen zu werden.
Dazu kommt bei mir als Solowanderer das Gepäckproblem. Mit einem Hund ist mein Ein-Mann-Zelt zu klein, und zusammen mit dem größeren Zelt müsste ich einiges mehr an Ausrüstung schleppen.
Tagestouren habe ich mit beiden gemacht, früher auch mit Lovvy alleine. Das war immer schön.
Wer weiß, vielleicht klappt das irgendwann mit dem nächsten Hund wieder.
Welche Orte muss man gesehen haben? Ganz ehrlich, nach mehr als 20 Jahren Schottlandurlaub ist meine "Will-ich-sehen-Liste" eher länger als kürzer. Auch hier wieder: Sightseeing oder Wandern? Beim wandern kommt es darauf an, wie erfahren ihr im Wandern, auch im weglosen Wandern, und im Umgang mit Karte, Kompass, oder Navi seid. Die Wege sind selten ausgeschildert (von Wegen mit Infrastruktur, dem West Highland Way beispielsweise, mal abgesehen), so dass man in der Lage sein muss, sich zu orientieren. Eine gewisse Leidensfähigkeit sollte man auch mitbringen. Regen, Wind, im Sommer bissige oder stechende Insekten, viele gut getarnte Schlammlöcher, ein Mangel an Brücken, nasse Füße - das gehört alles dazu. Ich kann mich an so manchen Wandertag erinnern, an dem ich mir mehrmals die Frage stellte, warum ich das überhaupt mache. Ich erinnere mich aber auch an tolle Nachmittage oder Abende, als ich vorm Zelt oder an einem Bach sitze, oder auf einem Berg stehe, und dieses "Ja, ich habe es geschafft!!"-Gefühl sich in mir ausbreitet.
Ich persönlich mag den Nordwesten Schottlands sehr gerne. So rund um Achnashellach lässt es sich gut wandern; Torridon ist sowieso grandios, Letterewe ist schön einsam, Assynt ist phantastisch, die Küste bei Gairloch ist zum Seele baumeln lassen...
Der West Highland Way ist jetzt nicht gerade einsame Wildnis, aber als Schottland-Langstrecken-Wander-Anfänger sehr gut geeignet (Wegweiser, Brücken, befestigte Wege - und tolle Landschaft rundherum. Die Nähe zur Straße und zur Bahnlinie muss man halt ausblenden).
Gar nichts anfangen kann ich mit der Isle of Skye. Vielleicht war ich auch zu oft dort, bevor die Insel zum Touristenmagnet mutierte und letzten Sommer anscheinend massiv Probleme damit hatte. Den "Skye Trail" bin ich schon größtenteils gewandert (wenn auch aus Wettergründen nicht am Stück). Ja, ganz nett, aber es gibt Gegenden, die mich mehr ansprechen.
Zum Ideen holen: Walkhighlands hat vom einfachen Spaziergang bis zum 864km langen Scottish National Trail eine riesige Auswahl, Wegbeschreibungen, Bilder, Karten und gpx-Dateien inklusive.
