Dazu kann ich nur sagen, wir gehen am Abend immer nacheinander mit unseren Beiden. Sie Verhalten sich einfach anders wenn sie zu zweit sind, außerdem kann ich nicht jedem Hund die Aufmerksamkeit bieten der noch braucht wenn ich mit beiden zusammen gehe.
Auch zum kennenlernen von anderen Hunden (also dem deiner Freundin), würde ich eher dazu raten das getrennt zu machen. So kann man erste Eifersüchteleien vorerst mal unterbinden. Später, wenn sich die beiden wirklich aneinander gewöhnt haben, kann man das immer noch gemeinsam machen.
Das ist jetzt nichts allgemein gültiges, sondern nur die Erfahrung die ich mit unseren Hunden und denen von Freunden gemacht habe.