Hallo Milan!
Das Wichtigste in deinem Fall ist abzuklären, wie belastbar und bereitwillig die Hundesitterin ist. Wenn sie wirklich bereit ist, sich auf einen Welpen einzulassen und die Anstrengungen in Kauf zu nehmen, die das mit sich bringt, spricht nichts gegen einen Welpen.
Vielleicht kann dir auch jemand sagen, wie Cavalier King Charles Spaniels als Welpen sind. Mein Labrador war sehr anstrengend und ist es auch jetzt mit einem halben Jahr noch, (ist aber inzwischen schon besser): Beissen, Kabel und andere Dinge zerbeissen, anspringen, ziehen an der Leine etc. Wenn du das 1. Monat zu Hause bleibst, hilft das sicher sehr, aber es z.B. keineswegs sicher, das dein Hund dann schon stubenrein ist - meine war es mit 4 Monaten.
Daher: Hundesitterin soll wissen, was auf sie zukommen könnte, wenn sie dazu bereit ist - alles in Ordnung.
Den Hund daran zu gewöhnen, tagsüber bei der Hundesitterin zu sein, sollte kein Problem sein, wenn er sie von Anfang an kennen lernt, am besten auch schon mal alleine bei ihr bleibt. Mein Mädchen war von Anfang an auch bei meiner Schwester und sie fühlt sich bei ihr so wohl wie bei mir.