Hmmm, schwer zu sagen.. Aus eigener Erfahrung weiß ich, dass wenn man einen Hund mit Vorgeschichte als Zweithund dazu nimmt, dann kann es richtig viel Nerven und Kraft kosten. Getrenntes Gehen ist da zum Teil erst einmal Pflicht... Gerade wenn du dich extrem auf den Neuen konzentrieren musst. Nicht nur im Freilauf ist es eine Aufgabe, auch zu Hause.. Bei uns war es z.B. so, dass Inchen, bis Sam einzog, nicht zur Tür raste, wenn es klingelte.. Aber als dann Sam einzog, fing sie damit an und da war es anfangs relativ schwer, beide so unter Kontrolle zu kriegen, dass keiner mehr an die Tür ging... Erst Recht, wenn sie aus unterschiedlichen Richtungen angeflogen kamen 
Den einzig wahren Zeitpunkt, den gibt es glaub ich nicht, da es, gerade wenn sich beide Hunde aneinander orientieren, immer vorkommen kann, dass Ersthund aus der Situation heraus, die gute Erziehung kurzzeitig wieder vergisst und einfach den Dummtüch vom Neuen mal mitmachen will 
Es kann sein, dass es eine ganze Weile dauert, bis ihr drei dann ein eingespieltes Team seid und auch viele Nerven kostet.. Ob du in der Lage sein wirst, das zu managen, das kannst eigentlich nur du selbst entscheiden bzw. musst dir im Klaren darüber sein, dass du auch erst einmal in die neue Rolle hineinwachsen musst.
Wie dein Hund damit klar kommen wird, dass du deine Aufmerksamkeit teilen musst, dass kannst wohl nur du beurteilen.. Bei uns war es ok, durch das Getrenntgehen, denn da hatte jeder meine ungeteilte Aufmerksamkeit und quasi "seine" Zeit nur mit mir.. Aber das kommt halt auf den Hund an...
Wie du siehst, ist es ganz schön schwer, da wirklich genaue Aussagen zu treffen, weil eigentlich nur du sagen kannst, was du bereit bist zu geben, zu opfern und zu tun.. Mach dir Gedanken über eventuelle Probleme, Rückschritte, versetz dich in solche Situationen und guck, wie du damit klar kommen kannst.. Wie du sowas händeln kannst und was es mit dir machst.
Als Fazit kann ich sagen, zwei Hunde sind zwar schöner als einer, aber wenn Probleme auftreten, dann hast du mehr an den Hacken, als nur mit einem 