Ich würde tatsächlich eher daran arbeiten, dass der Hund lernt, aktiv Schutz bei dir zu suchen, anstatt in einem Anhänger. Denn das langfristige Ziel sollte ja ohnehin sein, dass Hund den Mensch als sicheren Rückzugsort ansieht. Das kann er nur, wenn er die Erfahrung macht, dass der Mensch ihn beschützt und nicht ein Anhänger. Wenn da tatsächlich ein Terrier mit drin ist, wird das sicher ein langer, schwieriger Weg. Aber gerade bei diesem Hundetyp würde ich ganz gezielt am Umgang mit gruseligen Situationen üben und da versuchen, eine andere Lösungsstrategie als "nach vorn gehen" zu etablieren.
Die andere Sache ist dann die reine Reizgewöhnung. Also, dass er gar nicht mehr so viele Reize als "gruselig" empfindet. Ich habe mir damals bei meinem unsere städtische Wohnlage aktiv zu Nutze gemacht. Unsere kleinen Gassirunden bestanden weniger aus Gehen und vielmehr daraus, in einer Straßenecke abseits des Trubels rumzustehen, Hund zwischen meinen Beinen, und das Geschehen zu beobachten. Wenn du sagst, es hilft ihm, eine erhöhte Position einzunehmen, könntest du auch versuchen, dich mit ihm auf eine Bank zu setzen, Hund auf den Schoß, und die Menschen/Fahrräder etc. gemeinsam zu beobachten.
Ich habe dabei gleich daran gearbeitet, dass er sich bei der Sichtung gruseliger Menschen/Objekte zu mir wendet, anstatt loszupöbeln. Dafür habe ich ihm Anfangs z.B. bei jeder Menschensichtung ein Leckerlie vor die Nase gehalten. Hund hat dadurch recht schnell kapiert, dass es bei Menschensichtung Leckerlie gibt und sich dann von selbst zu mir umgeschaut, um sich das Leckerlie abzuholen, sodass ich das Abwenden vom Reiz/Umschauen zu mir belohnen konnte. Hat den Vorteil, dass Hund einerseits die Sichtung von Reizen durch die Leckerlies positiv verknüpft und andererseits direkt lernt "Ah, ich seh was Gruseliges, dann schau ich mal zu Frauchen." Quasi Reizgewöhnung und Umgang mit gruseligen Dingen in einem.
Ablenken würde ich dagegen eher lassen. Das kann man mal machen, wenn der Reiz zu nah kommt und man ein Auslösen sonst nicht verhindern kann, aber letztendlich lernt Hund dabei recht wenig, weil er sich durch die Ablenkung ja gar nicht auf den Reiz konzentriert.
Von diesen kleinen Ausflügen in die Menschenwelt mal abgesehen würde ich tatsächlich möglichst wenig städtisch Gassi gehen. Wenn du sagst, du kannst nicht jeden Tag mehrmals rausfahren (verständlich), dann würde ich die Lösespaziergänge eher weiterhin auf den Garten oder immer dieselben Mini-Strecken reduzieren. Es hilft nämlich letztendlich nicht, wenn ihr beim Gassigehen ständig doofe Begegnungen habt und der Hund konstant überfordert ist.
Das Hunde-Anpöbeln halte ich übrigens für ein recht typisches Terrier-Problem, ganz besonders in der Pubertät. Meiner hat als er in dem Alter war regelmäßig auf mehrere hundert Meter angefangen, andere Hunde anzupöbeln. Allerdings nicht aus Unsicherheit, sondern weil "alles meins". Da würde ich vielleicht nochmal ganz genau hinschauen, woher die Motivation zum Pöbeln bei Hundebegegnungen kommt. Man ist schnell mal geneigt, einen Hund, der mit vielen Umgebungsreizen unsicher ist, in eine "Unsicherheits-Schublade" zu stecken, dabei können bei unterschiedlichen Reizen auch ganz unterschiedliche Motivationen dahinter stecken. Da hilft nur, die Körpersprache genau zu analysieren.