Chillig ist für mich persönlich ganz ohne Leine und der Hund ist berechenbar.
Als jemand, der schon beides hatte (Leine/ohne Leine - berechenbar/unberechenbar) - "chillig" ist für mich persönlich, ich bin gefühlt Herr der Lage, befinde mich in gutem Fahrwasser. Das ist ganz unabhängig von Leine/keine Leine, wie lang ist die Leine, hab ich den Buggy dabei oder nicht. Zum Teil ist es sogar unabhängig vom Hund selbst - wenn er nen wilden Tag hat und ich die Zeit und Ruhe (und ruhige Umgebung) um ihn ein wenig abfeiern zu lassen, ist das chillig, auf ne witzige Weise.
Es kann auch chillig sein, wenn draußen viel los ist und wir uns Herausforderungen stellen, sie aber nicht zu groß für uns sind. :) Aber es ist nie chillig, wenn ich mich unwohl mit der Situation fühle, weil ich das Gefühl habe, ich "muss" das jetzt noch üben, und das "können die anderen alle schon".
Wenn mir jemand meinen Spaziergang versaut, bin ich das meistens selber, weil ich mich Ansprüchen unterworfen hab, die (noch?) zu hoch gesteckt waren. Früher dachte ich mir oft, "ausweichen - unchillig". "bögen gehen - unchillig", "mal paar Minuten warten - unchillig". Chillig ist, wenn der Hund mit einem mitläuft, wie eine gut geölte Maschine, und nichts jemals schiefläuft, dachte ich, weil der Hund 100% hört. Und wenn das nicht so ist, müsste es ja meine Schuld sein, und das geht nicht - ich bin ja engagiert!
Da hat mich die Zeit Lügen gestraft. :) Als der Pudel 4 Jahre alt war, haben wir Freilauf komplett abgehakt. Seitdem ist es mit ihm auch schön, trotz Flexi. Hätte ich als blutige Anfängerin sicher nicht gedacht. 
Ist die Schlepp dran und er hat 10-15 m ist alles ok, verkürzt sich die Leine auf 5m wird es schon problematisch und bei der kurzen, 2m Leine laufen ihm die blöden Zweibeiner viel zu langsam.
Wir können machen was wir wollen, er ist einfach nicht davon zu überzeugen etwas auch mal in gemäßigtem Tempo zu machen.
Bei ihm geht alles nur 
Das Pü ist genauso. Der hat einfach eine unfassbare Grundgeschwindigkeit. Wir nehmen die 10-Meter-Flexi, und Leinenführigkeit und ruhigere/aufmerksamere Grundhaltung wird (immer noch ;P) am Halsband geübt. Mein Mann kann mit dem Pü auch an der 3-Meter-Leine gehen, der ist selber so ein "Raser". Ich kann das nicht. 