Wie alt ist der Hund? junge Hunde bekommen eine Phase - mit wenigen Wochen und in der Pupertät-, in der unsicheres Verhalten auftritt und das ist völlig normal. Wenn man zu grob damit umgeht, kann man schnell eine echte Angst verursachen.
Ich würde, bevor ich den Hund "einfach mitschleife" ersteinmal ergründen, warum er sich so verhält. Dass er gelernt hat, dass er in die Wohnung machen darf, und er deshalb nichtmehr raus will, halte ich für unwahrscheinlich, so weit denken Hunde nicht.
Ich würde die Abendrunde kurz vor der Dämmerung antreten und abwarten, bis es dunkel geworden ist. Dann würde ich schauen, wie er sich verhält. dann kannst du für dich wenigstens die Frage schonmal klären: Hat er Angst draußen im Dunkeln?