Ich stand ja vor einer ähnlichen Wahl (bzg. Tele - beim 50mm hab ich ohne zu diskutieren das 1.4er gekauft :D), bei mir stand allerdings das entsprechende Sigma zur Debatte und ich hab mich fürs zwar weniger lichtstarke, aber vermutlich trotzdem um einiges bessere Canon entschieden. Mir hat es geholfen, bei amazon die Rezensionen zu lesen. Das fand ich sehr aufschlussreich und da sprechen die Unterschiede zwischen den "günstigen" 2.8ern und dem 4L Bände, schon allein was die Sternvergabe angeht.
Und ich hatte das Sigma (ähnliche Gewichtsklasse) an meiner Kamera - es ist wirklich ein Klopper! Und du hast ja mit der 500d schon eine recht kleine Kamera, da wäre mir der Gewichtskontrast zwischen Objektiv und Body zu krass. Und grad wenn man es oft mit sich rumträgt, ist das schon echt eine Marke.