zu 1)
Schön, dass du einem TS-Hund eine Chanche geben willst aber auch sehr mutig...sich als Hundeanfänger für einen Direktimport zu entscheiden, v.a. wenn der Hund mit auf Arbeit kommen soll 
Ich kann mich Zucchini nur anschließen und hoffen, dass dies ein seriöser Verein ist. Der Verein, über den ich meinen Hund habe, vermittelt gar keine Direktimporte an Anfänger und gerade wenn der Hund ein bestimmte Eigenschaft haben soll (bei euch mit ins Büro gehen) wäre das auch nur über eine PS gelaufen.
Die Beschreibungen von TS-Orgas sind (kurze) Momentaufnahme. In den meisten Tierheimen im Ausland hat keiner die Zeit, sich länger mit einem Hund zu beschäftigen und diesen zu beobachten. Zudem packt der Großteil der Hunde dann daheim eh nochmal aus, sei es in positiver Hinsicht oder auch mit allen Macken und Kanten. Meist zeitversetzt sodass man erst denkt "joa passt doch, alles supi"....und dann kommt einen Monat später das restliche Reisegepäck und es wird erst so richtig spannend
Zurückhaltend kann wirklich nur etwas schüchtern bedeuten - nach 3Tagen ausschlafen, mal richtig satt essen und merken, dass einem niemand was tut, ist der Hund im neuen Leben angekommen....kann sich aber auch mit etwas Pech als Angsthund herausstellen, der permanent auf der Suche nach einem Fluchtweg ist, nie ableinbar sein wird, alles mit den Zähnen löst. Das sollte man als worst case im Hinterkopf behalten und sich dann einen Plan B-Z machen. Dazwischen gibt es unzählige Graustufen und viele Probleme/Macken, die man im Vorfeld niemals geahnt hätte.
Bei mir wohnt seit etwas über 4 Monaten ein Junghund, Direktimport aus Rumänien. Von unserem gesundheitlichen Fehlstart mal abgesehen, hätte ich ihn mir nicht nach 2 Wochen Tag für Tag in einem Büro vorstellen können
Da waren erstmal ganze andere Sachen Thema....ihn haben zB die ganzen Räume im Haus + der Garten ziemlich überfordert sodass wir uns Stück für Stück vorgearbeitet haben. Erst abgetrennte Ecke im Wohnzimmer, dann ganzes Wohnzimmer, ganze Etage, später ganzes Haus. Kein Wunder, der kannte nur einen Zwinger und plötzlich gibt es 120m² Haus mit 57479752308 verschiedenen Gerüchen, Untergründen, Lichtverhältnisse (böser dunkler Flur, dunkle Kellertreppe des Todes) etc
Im Garten war er nach 15min so Banane im Kopf, dass er nur noch irgendwelchen Blödsinn gemacht hat. Wenn er dann noch ins Büro mit mehreren Menschen gemusst hätt und das 8h lang 
Ich will dir keine Angst machen, aber sowas muss im Vorfeld überdacht werden damit dann die Enttäuschung nicht groß ist...
zu 2)
Sicherheit ist auch ein ganz wichtiges Thema. Mein Hund lief die ersten 6 Wochen doppelt gesichert + mit Tracker herum. Für das Auto würde ich dir auch unbedingt zu einer stabilen Transportbox raten - keine Faltbox, die sind so dermaßen schnell geschrottet und schlimmstenfalls kommt Hund dir aus dem Auto entgegengesprungen und ist verschwunden.
Anschnaller finde ich grad beim TS-Hund, der noch nie ein Geschirr umhatte, riskant. Lass mal sein, du fährst 130 auf der Autobahn und Hund wird panisch und hängt sich beinahe dran auf...sag bei Hunden niemals nie
Dann lieber eine Box.
Wenn ihr eine festes Einzugsdatum habt, würde ich schon den ersten TA-Termin ausmachen: aussagekräftiger Mittelmeer-Test (in den Tierheimen im Ausland wird, wenn überhaupt, nur per Schnelltest getestet), Entwurmung, ggf Zecken/Flohbehandlung, generell den Hund mal durchchecken, das kommt im Ausland oft viel zu kurz, Kotprobe auf Giardien
Solche Welpenunterlagen bzw Einmal-Inkontinenzauflagen fürs Bett waren bei uns auch sehr praktisch. Da habe ich zum Teil ganze Räume mit tapeziert wenn ich das Hundekind mal nicht 100% im Blick hatte.
Nachdem mein Hund sein Sicherheitsgeschirr unbemerkt zerfressen hat, würde ich beim nächsten Hund immer 2 Sicherheits-Geschirre da haben.
Jenachdem wie der Hund kautechnisch veranlagt ist, würde ich verschiedene Sachen anbieten, die er gern kaputt machen darf. Mein Hund war ganz scharf auf Klamotten. Da hat er eine alte Jeans zum zerfleddern bekommen. Kauwurzel (hast du ja schon) gabs als Alternative zum Stuhlbein, Küchentisch, TV-Schrank 
Weißt du schon, was du füttern willst?