Nein, ich würde nicht gezielt auf jemanden zugehen, und ihn fragen, warum sein Hund kupiert ist.
Es gibt ja genug Leute, die ihren Hund aus dem Tierschutz haben, und denen es einfach egal ist, ob er nun Schlappohren hat, oder stehende kupierte Ohren, oder verhunzte halb hängende kupierte Ohren.
Wenn man aber mit den Leuten ins Gespräch kommt, kann es ja durchaus sein, dass man irgendwie auf dieses Thema kommt. Aber ich würde es nicht forcieren.
Würde ich mitbekommen, dass jemand seinen Hund extra kupieren lässt, sei es in Deutschland bei irgendeinem Hinterhofzüchter oder dass er ihn dafür ins Ausland verbringt, würde ich sehr wohl versuchen, ihn anzuzeigen.
Aber ich habe beim Gassi gehen besseres zu tun, als irgendwelche Leute zu bekehren. 
Pro und Kontra des Kupierens ist ja nun eigentlich nicht Thema dieses Threads. Fakt ist aber, dass dem Hund unnötige Schmerzen zugefügt werden und er in seinen Kommunikationsmöglichkeiten beschränkt wird. Ein Hund macht mit seinem Schwanz viel mehr als nur wedeln. 
Dass ein Hund trotz Verstümmelung noch in der Lage ist, sich mitzuteilen, stellt aber keine Rechtfertigung für das Kupierens dar.
LG, Caro