So wie ich es sehe, hast du nicht genügend freie Kapazitäten für einen Hund. Ein Hund braucht täglich Zeit und Aufmerksamkeit seiner Bezugsperson, er muß und soll nicht ständig im Mittelpunkt stehen, aber er kann auch nicht immer nur nebenher laufen.
Ganz besonders dann, wenn er eine so anstrengende Aufgabe leisten soll wie die Begleitung deines Sohnes, braucht er im Ausgleich jeden Tag Qualitätszeit für sich und mit dir: Freien Auslauf, geistige und körperliche Auslastung (Retriever begeistern sich zB für Dummytraining), Kontakt zu Artgenossen, Klettern, Baden, Schnüffeln, Rennen usw. Angeleinte Spaziergänge neben dem Rolli können das nicht bieten.
Zweimal in der Woche ist dafür viel zuwenig. Wenn das deine einzige Auszeit neben der Vollzeitpflege ist, wirst du diese Zeit ja ohnehin oft anderweitig nutzen müssen, um Dinge zu erledigen, zu denen du deinen Sohn nicht mitnehmen kannst.