Meine Erfahrung ist, dass jeder Hund da seine individuellen Schwierigkeiten hat. Mir wurde damals auch geraten mindestens einen 1h alten Trail zu machen, wenn nicht länger. Tja, das klappte mit meinem Hund nicht (übrigens nicht der Einzige, der da Probleme gezeigt hat; man lernt ja mit der Zeit auch andere Trailer kennen und tauscht sich aus...).
Und genauso kenn ich auch Hunde, die direkt mit mehreren Stunden alten Trails keinerlei Probleme hatten. Einfach mal schauen, wie der eigene Hund da tickt, und sich nicht immer an Schema F halten 
Falls der Hund bei der Sache Probleme haben sollte, die Spur überhaupt anzunehmen, würde ich den Trail möglichst kurz halten und dem Hund erstmal näherbringen, dass man auch alte Spuren arbeiten kann. Das dauert meist gar nicht lange, bis sie das verstehen.
Ach und zu deiner Frage, wann wir angefangen haben mit alten Trails: recht früh. Das lag bei uns speziell daran, dass mein Hund frische Spuren super angenommen hat (er kommt ja ursprünglich aus der Flächenarbeit), aber welche Spur das nun war, war ihm egal. Er hatte also grundlegend Probleme mit dem Differenzieren -- und da zähl ich in unserem speziellen Fall auch das Alter der Spur mit rein, da er der felsenfesten Meinung war, dass man nur frischeste Spuren trailen kann *g*
Also das, womit wohl viele Trailer am Anfang Probleme haben, das Spurhalten, beherrschte er schon sehr sehr gut, es ging darum ihm frühzeitig klarzumachen, dass es in dem Spiel auch Entscheidend darauf ankommt, welche Spur man nimmt ;-)