Generell würde ich zu einem schüchternen Hund eher einen forschen nehmen. Aber vielleicht meldet sich noch jemand, der zwei schüchterne Hunde hat. 
Da ihr euch in den Hund verliebt habt ... würde ich zumindest mal schauen, ob sie sich vielleicht sogar gut verstehen. Viel Erfolg. 
Beginnen würde ich zu Fuß, um ihm/ihnen erstmal die Kommandos beizubringen. Das Ziehen lehren kannst du, indem du einen Reifen oder beschwerten, alten Rucksack an die Zugleine hängst.
Ich würde vorher Gassi gehen, dann das Geschirr anziehen.
Rücksichtnahme ist das Zauberwort.
Rücksichtnahme erlebt man in Deutschland so selten - leider. :|
Ich kann nur etwas zu Südtirol sagen. 
Dort waren wir mit Hund und ich hab noch keine andere Gegend, in Deutschland erst recht nicht, so hundefreundlich erlebt.
Es ist beschwichtigen aus Unsicherheit. Das Hochnehmen und über ihn runterbeugen empfindet er als Bedrohung, woraufhin er beschwichtigt (Ohren anlegen, wegdrehen und gehen).
Am besten nicht über ihn beugen, sondern sich zu ihm runterknien. Ein Buch über Calming Signals könnte hilfreich für euch sein.
Ich finde, es klingt nach Unsicherheit, Unwohlfühlen und Beschwichtigen.
Als du mit ihm Gassi gingst, warst du ihm vermutlich "vertrauter", daher war er weniger unsicher.
Hat er mit deinem Dad am meisten zu tun? Wie begrüßt du/ihr ihn und geht auf ihn zu?
Hallo,
hast du es schon über die Rubrik "Treffen&Spaziergänge" probiert?
Vorhin war Hundi sogar bei einem englischsprachigen Video aus dem Halbschlaf aufgewacht und hat mich zweifelnd angeschielt. 
Vielleicht aber auch nur, weil es um Krallenpflege ging, die sie so "liebt"! 
Ich finde es interessant, dass sie zwar direkt nach dem Pieseln auch kurz drüberriecht, aber wenn sie wieder dran vorbeigeht, viel intensiver alles abscannt. Machen eure das auch, dass sie bei zweiten Mal mehr dran riechen? Oder ist inzwischen ein Teil "verdampft", so dass man mehr schnüffeln muss? 
