Also bei Schuhen bin ich eher nicht so hilfreich (aktuell bin ich noch oft komplett barfuss unterwegs). Trage dann wenn es kälter wird aber gerne Stulpen unter der Hose um die Beine warm zu halten. Bei der Hose bin ich jetzt auf "Wintermodelle" umgestiegen, das sind dann entweder leicht gefütterte Hosen, Softshellhosen oder für richtig kalt eine Walklodenhose (nehme da gerne Jagdbekleidung, leider ist da die Farbauswahl nicht so prall). Da unterscheide ich aber nicht ob es nass ist oder trocken.
Oberteile hab ich nix spezielles, bei richtig kalt nutze ich inzwischen gerne eine beheizbare Weste. Je nachdem wie das Wetter ist wird dann eine entsprechende Jacke angezogen (und bei richtig kalt ziehe ich dann auch einen dickeren Pulli oder Fleecejacke unter die Jacke). Vertraue aber nie so wirklich den Angaben der Hersteller, wenn sie behaupten die Jacke ist wasserdicht (ausser bei reinen Regenjacken), für kurze Schauer passt das meist, aber bin ich lange in Regen unterwegs ziehe ich über eine dicke Jacke immer auch einen Poncho (die Regenjacke würde über den Michelinmännchenlook mit warmer Winterjacke nicht mehr drüber passen).
Bei schweinekaltem Wetter (zweistellige Minusgrade) regnet es ja nicht mehr, da ziehe ich dann tatsächlich auch mal ne lange Unterhose an und ein langärmeliges Merinoshirt und die wärmste Winterjacke (die hab ich extra ne Nummer grösser gekauft wie eigentlich benötigt, damit ich drunter auch wirklich dicke Fleecejacken, Heizweste, zur Not noch ne Daunenweste, tragen kann.