Ach du sch..., da hab ich auch keinen Tipp...
Zum Auftrainieren ist es ja nun zu spät, das kann mitunter Wochen dauern...
Vielleicht solltest du Beruhigungsmittel nehmen?

Dem Dackelchen würde ich keine geben! Meine Sorge wäre, dass er gegen die Beruhigung anarbeitet und eine paradoxe Reaktion zeigt, sprich erst recht aufdreht (weil er sich eh schon so gegen die Box wehrt, finde ich das naheliegend).
Ich bin mit meiner Hündin auch schon geflogen und wollte vermeiden, dass sie neben der ungewohnten Situation auch noch ungewohnte körperliche Reaktionen an sich verspürt, aufgrund der Beruhigung.
Ich glaube, ich kann dir nur zu einem dicken Fell raten. Denn, auch wenn Timmi jammert und das anders sieht: Ihm passiert nichts! Er wird sich recht schnell nach der Landung wieder beruhigen, wenn er raus darf aus der Kiste.
Du könntest die Zeit im Urlaub nutzen, um doch noch etwas Boxentraining zu betreiben. Ihn zB nachts drin schlafen lassen (falls du über die Unruhe hinauskommst, das aussitzen kannst). Normal würde man ihn ja langsam dran gewöhnen und ihn immer belohnen (Ansprache, Leckerlie, Rauslassen) BEVOR er jammert oder randaliert und dann diese Abstände ausdehnen.
Ich wünsch euch trotzdem einen schönen Urlaub! (Möge nur der Flug anstrengend sein und der letztlich doch besser klappen als du jetzt denkst!!)